Der kleine Ort mit etruskischen Ursprüngen liegt an der Chiantigiana-Straße (SS222) zwischen Greve und Castellina. 
Während der zweiten Hälfte des 10. Jh. begannen die adeligen Großgrundbesitzer des Chianti mit der Errichtung von Burgen oder Fortifikationen, die ihre Besitztümer verteidigen sollten. Den Höhepunkt fand die Architektur dieser Befestigungen in den ersten Jahrzehnten des 12. Jahrhunderts. Eine dieser Fortifikationen ist die Burg in Panzano.
Die Adeligen, die den Platz für die Errichtung der Burg wählten, gehörten vermutlich zur Familie Firidolfi.
Innerhalb kurzer Zeit wuchs die Einwohnerzahl stark an und die Burg wurde ein Machtzentrum.
Panzano war häufig in Kriegswirren verwickelt, da die häufigen Kontroversen zwischen Florenz und Siena an diesem südlichsten Punkt des Florentiner Staates ausgetragen wurden.
Im 15. Jahrhundert litt das Chianti-Gebiet unter zwei verheerende Invasionen seitens der Aragonesen. Panzano war die letzte Bastion der Florentiner Verteidigung, doch die Burg wurde im Gegensatz zur umliegenden Gegend kaum beschädigt.
Nach dem Fall der Sienesischen Republik im Jahr 1555, verlor der Verteidungs-Aspekt seine Bedeutung. Die Fortifikationen wurden nach und nach demontiert und in Gehöfte verwandelt. Die Burgmauern und zwei der ursprünglichen Ecktürme sind auch heute noch zu sehen. Einer der Türme dient heute als Glockenturm der Pfarrkirche. Der zweite und eindrucksvollere, ist in Privatbesitz.
Der Stil zahlreicher architektonischer Elemente in den noch sichtbaren Strukturen, lässt darauf schließen, dass die Burg im 13. Jahrhundert errichtet wurde. In späteren Jahren wuchs das Dorf am Fuße der Burg zu einer bedeutenden Siedlung.
Heute wie damals, liegt die Pfarrkirche Santa Maria Assunta in Cielo im Burgbereich, die zwischen dem 19. und 20. Jahrhundert an der Stelle einer früheren Kirche aus dem späten Mittelalter errichtet wurde. Die heutige Kirche birgt einige Kunstwerke des mittelalterlichen Pfarrhauses. Gottesdienst: sonntags um 11 Uhr.
Pieve di San Leolino
Längs der Regionalstraße SS 222 von Siena kommend, ca. 1 km vor Panzano, führt eine kleine Straße rechts zur romanischen Pieve di San Leolino mit ihrem eleganten Portico aus dem 16. Jahrhundert hinauf.
Die Kirche birgt zahlreiche Kunstwerke: Das Altarbild „Madonna und Kind mit Heiligen" aus dem 13. Jh. wird dem Florentinischen Maler Meliore di Jacopo zugeschrieben; das Gemälde „Madonna und Kind" des „Maestro di Panzano" und das herrliche Triptychon „Madonna und Kind mit Heiligen" des Florentiners Mariotto di Nardo aus dem Jahr 1421.
Die ursprüngliche Kirche San Leolino stammt vermutlich aus dem 8. oder 9. Jahrhundert, als sich die Chianti-Bevölkerung in kleinen Dörfern und Kommunen sammelte. Ein Dokument aus dem Jahr 982 gilt als der erste Hinweis auf das Dorf „Flacciano", das im Tal zwischen Panzano und San Leolino lag.
Während des 11. Jahrhundert wurde San Leolino im romanischen Stil neu gebaut. Der Grundriss zeigt drei Schiffe, die durch sechs Bögen getrennt sind. Die Kirche ist arm an dekorativen Elementen, abgesehen vom einfachen, abgerundeten Sims am Säulenende. Einige architektonische Elemente änderten sich in San Leolino während des 16. Jahrhunderts: Die Fassade wurde verputzt, das Portal erhielt einen Steinrahmen, ein Portico sowie ein eleganter Glockenturm wurden errichtet. Weitere „Modernisierungen" wurden im gleichen Zeitraum vorgenommen, jedoch während den Renovierungen in den Jahren 1942-43 entfernt.
Castello di Montefioralle - Greve in Chianti
Der befestigte Weiler mit seinem einzigartigen Rundgang, an dem die mittelalterlichen Häuser liegen, dominiert über das Greve-Tal. Im Ort neben dem antiken Kastell, befindet sich die Kirche Santo Stefano mit bemerkenswerten Kunstwerken: „Madonna mit Kind" aus dem späten 13. Jahrhundert der Florentinischen Schule, sowie die „Trinität und Heilige" aus dem 15. Jahrhundert von Neri di Bicci.
Badia a Passignano
Zwischen Panzano in Chianti und Sambuca, liegt die herrliche Badia a Passignano mit ihrem Turm und der Kirche San Biagio, die Fresken-Reste aus dem 6. Jahrhundert birgt.
Die 1049 gegründete Abtei wurde als eindrucksvolles, befestigtes Kloster errichtet, das eine einschiffige Kirche einschließt. Im Inneren befinden sich Affresken und bedeutende Gemälde, wie z.B. die Affresken von Domenico Cresti (genannt „Passignano") in der Hauptkapelle sowie die Gemälde des Hl. Giovanni Gualberto, dem die Kapelle gewidmet ist. Das Kloster ist noch heute von den Vallombrosa-Mönchen bewohnt.
Volpaia
Der Ort entstand im 11. Jahrhundert als befestigter mittelalterlicher Ort. Das Schloss von Volpaia wurde erstmalig in einem Dokument des Jahres 1172 schriftlich erwähnt. In den Jahren danach wurde es noch oft genannt, als eins der wichtigsten Zentren der Lega del Chianti in der Umgebung von Radda. Nach dem Fall der Sienesischen Republik verliert das Schloss seine militärische Funktion.
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